As imagens otimizadas serão atualizadas automaticamente se já estiverem publicadas no meu site?

Olá,

sim, por padrão, todas as imagens nas pastas wp-content/uploads e wp-content/themes serão otimizadas.
Mas você também pode alterar isso nas configurações, caso precise otimizar outras pastas.

Atenciosamente.

Olá,

sim, é isso mesmo. As imagens são substituídas automaticamente pelas otimizadas.
Você só precisa aguardar um pouco durante o processo de otimização e tudo estará pronto

. Abraço!